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Forum "organische Chemie" - Nucleophile Substitution
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Nucleophile Substitution: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:29 Fr 04.09.2015
Autor: marmik

Aufgabe
Formulieren Sie die Gleichungen so, dass die Stereochemie der Reaktanden und Produkte deutlich wird.

a) (R)-2-Brombutan + [mm] $\text{Na}^+\text{CH}_3\text{O}^{-}$ [/mm] (in Methanol) [mm] $\rightarrow$ [/mm] nach [mm] $\text{S}_{\text{N}}2$ [/mm] - Reaktion.

b)(S)-3-Brom-3-methylhexan + Methanol → nach SN1

Hallo zusammen,

zu a)
Ich weiß, dass eine SN2 Reaktion die Konfiguration ändert. Meine Frage ist allerdings, wie genau das Produkt aussieht? Substituiert nur das OCH3 und das Na+ reagiert mit der Abgangsgruppe zu Na+Br-? Mein Produkt wäre somit ein (S)-1-Methoxy-2-methylpropan.
Also das wäre jedenfalls mein Vorschlag...

Zu b)
Hier erhalte ich als Produkt:
(S/R)-3-Methoxy-3-methylhexan, also ein Gemisch der Enantiomere.


Kann da jemand etwas zu sagen?

Vielen Dank für die Hilfe!

Gruß
marmik


Ich habe diese Frage in keinem anderen Forum auf anderen Internetseiten gestellt.

        
Bezug
Nucleophile Substitution: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 03:09 Sa 05.09.2015
Autor: Martinius

Hallo marmik,

> Formulieren Sie die Gleichungen so, dass die Stereochemie
> der Reaktanden und Produkte deutlich wird.
>  
> a) (R)-2-Brombutan + [mm]\text{Na}^+\text{CH}_3\text{O}^{-}[/mm] (in
> Methanol) [mm]\rightarrow[/mm] nach [mm]\text{S}_{\text{N}}2[/mm] -
> Reaktion.
>  
> b)(S)-3-Brom-3-methylhexan + Methanol → nach SN1
>  Hallo zusammen,
>


> zu a)
>  Ich weiß, dass eine SN2 Reaktion die Konfiguration
> ändert. Meine Frage ist allerdings, wie genau das Produkt
> aussieht? Substituiert nur das OCH3 und das Na+ reagiert
> mit der Abgangsgruppe zu Na+Br-? Mein Produkt wäre somit
> ein (S)-1-Methoxy-2-methylpropan.
>  Also das wäre jedenfalls mein Vorschlag...


S-2-Methoxy-Butan


> Zu b)
>  Hier erhalte ich als Produkt:
>  (S/R)-3-Methoxy-3-methylhexan, also ein Gemisch der
> Enantiomere.


Ja.

  

>
> Kann da jemand etwas zu sagen?
>  
> Vielen Dank für die Hilfe!
>  
> Gruß
>  marmik
>  
>
> Ich habe diese Frage in keinem anderen Forum auf anderen
> Internetseiten gestellt.


LG, Martinius

Bezug
                
Bezug
Nucleophile Substitution: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 07:44 Sa 05.09.2015
Autor: marmik

Hallo Martinius,

Danke für deine ständige Hilfe :-)
Ich habe mir gerade nochmal mein Ergebnis zu Aufgabe a) angeguckt und da ist mir aufgefallen, dass ich auch (S)-2-Methoxybutan raus habe.
Ich habe lediglich die Nomenklatur meines Produktes vergeigt.

Vielen Dank nochmal.

Gruß
marmik


Bezug
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