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Forum "organische Chemie" - Phenol
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Phenol: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 22:55 Mo 11.11.2013
Autor: bennoman

Hi,
kann mir jemand helfen bei dem Aufstellen der Grenzformeln für Phenol.
Entsteht eine Doppelbindung vom O-Atom zum Benzolring?
Gruß
Benno
        
Bezug
Phenol: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 23:04 Mo 11.11.2013
Autor: Martinius

Hallo bennoman,

> Hi,
>  kann mir jemand helfen bei dem Aufstellen der Grenzformeln
> für Phenol.
>  Entsteht eine Doppelbindung vom O-Atom zum Benzolring?
>  Gruß
>  Benno


Ich hatte Dir doch schon am Sonntag einen Link gepostet. Hattest Du diesen überhaupt angeschaut?

[]http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/subst.htm


LG, Martinius
Bezug
                
Bezug
Phenol: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 23:05 Mo 11.11.2013
Autor: bennoman

Ja, aber dort sieht es so aus, als wenn keine Doppelbindung zwischen dem O-Atom und dem Benzolring entsteht. Eigentlich müsste jedoch durch den +M Effekt diese Doppelbindung entstehen oder wirkt dieser hier gar nicht?
Bezug
                        
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Phenol: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 23:07 Mo 11.11.2013
Autor: bennoman

Sry das sollte keine Mitteilung sondern eine Frage sein.
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Bezug
Phenol: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 23:14 Mo 11.11.2013
Autor: Martinius

Hallo bennoman,

ich bin zwar Brillenträger - erkenne aber nichtsdestotrotz in der oberen Zeile bei allen drei rechten mesomeren Grenzformeln eine Doppelbindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem C1-Atom des Phenols.

Das Sauerstoffatom verlagert ein freies Elektronenpaar in die Bindung - es trägt daher eine positive Ladung.
Der Benzolring verlagert hingegen eine negative Ladung in ortho- und para-Stellung.

LG, Martinius
Bezug
                                        
Bezug
Phenol: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 23:17 Mo 11.11.2013
Autor: bennoman

Entschuldigung habe mir nur die unteren beiden Darstellungen angesehen.
Aber ich kann doch nun nicht mehr zur Beschreibung der Substitution schreiben:
Das Tradukt zerfällt in ein Carbenium -Ion, oder?
Bezug
                                                
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Phenol: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 23:18 Mo 11.11.2013
Autor: bennoman

?
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Phenol: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 23:23 Mo 11.11.2013
Autor: bennoman

Martinus, ich brauche noch einmal deine Hilfe, bitte.
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Phenol: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 23:40 Mo 11.11.2013
Autor: Martinius

Hallo bennoman,

was ist Deine Frage?

Das Bromkation greift elektrophil das Phenolmolekül in ortho- oder para-Stellung an und Du bekommst einen positiv geladenen [mm] \sigma-Komplex [/mm] = Carbeniumion.

Danach abstrahiert ein Bromidion (Bromanion) ein Proton.

LG, Martinius
Bezug
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