www.vorhilfe.de
Vorhilfe

Kostenlose Kommunikationsplattform für gegenseitige Hilfestellungen.
Hallo Gast!einloggen | registrieren ]
Startseite · Forum · Wissen · Kurse · Mitglieder · Team · Impressum
Navigation
 Startseite...
 Neuerdings beta neu
 Forum...
 vorwissen...
 vorkurse...
 Werkzeuge...
 Nachhilfevermittlung beta...
 Online-Spiele beta
 Suchen
 Verein...
 Impressum
Forenbaum
^ Forenbaum
Status Vorhilfe
  Status Geisteswiss.
    Status Erdkunde
    Status Geschichte
    Status Jura
    Status Musik/Kunst
    Status Pädagogik
    Status Philosophie
    Status Politik/Wirtschaft
    Status Psychologie
    Status Religion
    Status Sozialwissenschaften
  Status Informatik
    Status Schule
    Status Hochschule
    Status Info-Training
    Status Wettbewerbe
    Status Praxis
    Status Internes IR
  Status Ingenieurwiss.
    Status Bauingenieurwesen
    Status Elektrotechnik
    Status Maschinenbau
    Status Materialwissenschaft
    Status Regelungstechnik
    Status Signaltheorie
    Status Sonstiges
    Status Technik
  Status Mathe
    Status Schulmathe
    Status Hochschulmathe
    Status Mathe-Vorkurse
    Status Mathe-Software
  Status Naturwiss.
    Status Astronomie
    Status Biologie
    Status Chemie
    Status Geowissenschaften
    Status Medizin
    Status Physik
    Status Sport
  Status Sonstiges / Diverses
  Status Sprachen
    Status Deutsch
    Status Englisch
    Status Französisch
    Status Griechisch
    Status Latein
    Status Russisch
    Status Spanisch
    Status Vorkurse
    Status Sonstiges (Sprachen)
  Status Neuerdings
  Status Internes VH
    Status Café VH
    Status Verbesserungen
    Status Benutzerbetreuung
    Status Plenum
    Status Datenbank-Forum
    Status Test-Forum
    Status Fragwürdige Inhalte
    Status VH e.V.

Gezeigt werden alle Foren bis zur Tiefe 2

Das Projekt
Server und Internetanbindung werden durch Spenden finanziert.
Organisiert wird das Projekt von unserem Koordinatorenteam.
Hunderte Mitglieder helfen ehrenamtlich in unseren moderierten Foren.
Anbieter der Seite ist der gemeinnützige Verein "Vorhilfe.de e.V.".
Partnerseiten
Dt. Schulen im Ausland: Mathe-Seiten:

Open Source FunktionenplotterFunkyPlot: Kostenloser und quelloffener Funktionenplotter für Linux und andere Betriebssysteme
Forum "organische Chemie" - Säuren und Basen
Säuren und Basen < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
Ansicht: [ geschachtelt ] | ^ Forum "organische Chemie"  | ^^ Alle Foren  | ^ Forenbaum  | Materialien

Säuren und Basen: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:08 So 06.09.2015
Autor: marmik

Aufgabe
Welche Verbindung ist die stärkere Base?

a) CH3CH2O-
b)CH3COO-

Hallo zusammen,

Wie oben beschrieben geht es darum zu entscheiden, welche von diesen beiden Verbindungen die stärkere Base ist.

Im engeren Sinne geht es darum, dass eines der beiden ein stärkeres Nucleophil darstellt und somit zu einer SN2 Reaktion neigt und die andere Verbindung zu einer E2 Reaktion. Substrat dabei ist 2-Chlorpropan.

Meine Vermutung ist, dass es etwas mit der Resonanzstruktur von CH3COO- zu tun hat. Jedoch komm ich zu keiner schlüssigen Erklärung.
Kann mir da jemand weiterhelfen?

Gruß
marmik

        
Bezug
Säuren und Basen: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:33 So 06.09.2015
Autor: Martinius

Hallo marmik,

> Welche Verbindung ist die stärkere Base?
>  
> a) CH3CH2O-
>  b)CH3COO-
>  Hallo zusammen,
>  
> Wie oben beschrieben geht es darum zu entscheiden, welche
> von diesen beiden Verbindungen die stärkere Base ist.
>  
> Im engeren Sinne geht es darum, dass eines der beiden ein
> stärkeres Nucleophil darstellt und somit zu einer SN2
> Reaktion neigt und die andere Verbindung zu einer E2
> Reaktion. Substrat dabei ist 2-Chlorpropan.
>  
> Meine Vermutung ist, dass es etwas mit der Resonanzstruktur
> von CH3COO- zu tun hat. Jedoch komm ich zu keiner
> schlüssigen Erklärung.
>  Kann mir da jemand weiterhelfen?
>  
> Gruß
>  marmik


Das Ethanolat ist eindeutig das stärkere Nucleophil. Die Elementarladung sitzt auf einem einzigen Sauerstoffatom.

Beim Acetation ist eine negative Elementarladung auf 2 Sauerstoffatome verteilt - bedingt durch die Mesomerie der Carboxylgruppe.

Kennst Du das []HSAB-Konzept ?

LG, Martinius

Bezug
                
Bezug
Säuren und Basen: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:53 So 06.09.2015
Autor: marmik

Hallo Martinius,
Danke für die schnelle Antwort.
Ich habe gerade in meinen Mitschriften aus der Vorlesung gelesen, dass das Ethanolat eine stärkere Base ist als das Acetatanion und deswegen unter Einwirkung des Ethanolats auf das 2-Chlorpropan hauptsächlich Propen unter E2 Eliminierung entsteht.
Es ergibt für mich auch Sinn, dass wie du sagst das Ethanolat auch das stärkere Nucleophil ist, jedoch ist es so stark basisch dass es eher zu einer Eliminierung kommt.

Ich habe meine Frage auch etwas missverständlich formuliert. Sorry!
Würdest du mir denn zustimmen, dass es wie oben beschrieben zu einer Eliminierung kommen würde?

Gruß
marmik


Bezug
                        
Bezug
Säuren und Basen: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 02:16 Mo 07.09.2015
Autor: Martinius

Hallo marmik,

> Hallo Martinius,
>  Danke für die schnelle Antwort.
>  Ich habe gerade in meinen Mitschriften aus der Vorlesung
> gelesen, dass das Ethanolat eine stärkere Base ist als das
> Acetatanion und deswegen unter Einwirkung des Ethanolats
> auf das 2-Chlorpropan hauptsächlich Propen unter E2
> Eliminierung entsteht.
>  Es ergibt für mich auch Sinn, dass wie du sagst das
> Ethanolat auch das stärkere Nucleophil ist, jedoch ist es
> so stark basisch dass es eher zu einer Eliminierung kommt.
>  
> Ich habe meine Frage auch etwas missverständlich
> formuliert. Sorry!
>  Würdest du mir denn zustimmen, dass es wie oben
> beschrieben zu einer Eliminierung kommen würde?
>  
> Gruß
>  marmik
>  


Ich zitiere einmal aus dem []OC-Schulbuch meiner kleinen Nichte:

S. 87 unten:

"Konkurrenz zwischen SN1 und SN2

Sekundäre Halogenalkane zeigen oft eine Kinetik, die zwischen erster und zweiter Ordnung liegt. Durch Auswahl geeigneter Reaktionsbedingungen lässt sich jedoch ein SN1- oder SN2-Mechanismus erzwingen. So werden SN2-Reaktionen durch starke Nucleophile und hohe Konzentrationen des Nucleophils sowie Lösungsmittel geringer Polarität begünstigt. SN1-Reaktionen laufen dagegen bevorzugt in polaren Lösungsmitteln ab. ..."

Wir haben mit dem Ethanolat ein starkes (!) Nucleophil.

Über das LM & dessen Polarität haben wir hingegen keine Erkenntnisse vorliegen.

Dies (= Ethanolat) deutet auf einen SN2-Mechanismus hin.

Das Carboxylat wäre ein schwaches Nucleophil & würde daher auf einen SN1-Mechanismus hindeuten.


S. 88 unten

"Konkurrenz von Eliminierung und Substitution

Die Eliminierung wird im Allgemeinen durch folgende Reaktionsbedingungen begünstigt: Hohe Temperatur, voluminöse Nucleophile, hohe Konzentrationen an Nucleophilen mit starker Basizität und unpolare Lösungsmittel ..."

Das Carboxylat ist voluminöser als das Ethanolat - besitzt aber eine geringere Basizität.

Wir könnten daher mutmaßen, dass beim Einsatz des Carboxylates ein höherer Anteil nach E2 reagiert als bei Einsatz des Ethanolates.


LG, Martinius

Bezug
Ansicht: [ geschachtelt ] | ^ Forum "organische Chemie"  | ^^ Alle Foren  | ^ Forenbaum  | Materialien


Alle Foren
Status vor 23m 2. fred97
SIntRech/Stammfunktion anschaulich
Status vor 3h 45m 10. sancho1980
ULinASon/Lineare Optimierung
Status vor 4h 10m 8. Stephan30
Tabellenkalkulationen/WENN DANN Excel
Status vor 5h 48m 1. Rocky1994
UFina/Kapitalwertmethode
Status vor 11h 29m 5. Gonozal_IX
ULinASon/Lineare Abhängigkeit
^ Seitenanfang ^
www.vorhilfe.de