Aldehy.+Carbanion < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 21:23 Mo 15.11.2010 | | Autor: | zitrone |
Guten Abend!
ich habe diese 2 Stoffe bekommen>
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/Unbenannt-12.jpg[/IMG]
Nun soll ich herausfinden, wie sie miteinander reagieren.
Ich hab mir zunaechst gedacht, dass das Acetaldehyd ein Proton abgibt, da durch den +I-Effekt die Elektronen mehr hin zum C-Atom verschoben werden. Aber wenn das passiert, wird sich das Proton wohl an das neg. geladene C-Atom des Carbeniumion haengen und das Acetaldehyd wird zum Carbeniumion.Also hab ich letztendlich nur den Anfangszustand wieder erreicht...
Ich muesste irgendwie eine positivierung des Acetaldehyds erreichen, damit dieses das Carbeniumion interessant findet :S.
Hab da noch eine Idee> Koennte so etwas wie ein Ester enstehen?>:/
Hat vielleicht jemand eine Idee und koennte mir bitte helfen?
lg zitrone
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Hi zitrone,
> Hab da noch eine Idee> Koennte so etwas wie ein Ester
> enstehen?>:/
das wäre meine erste idee gewesen, denn wenn du den I-Effekt nutzt, kannst du das H am Acetaldehyd (das zweite) leicht abspalten und dann würde eine bindung zum nun freien C entstehen, was ja auch noch positiv geladen ist durch das daneben stehende O...
weißt du wie ich meine??
eine andere möglichkeit (die glaube ich aber nicht so wirklich oft vorkommt) wäre, dass das H, was am weitesten von der CHO-Gruppe weg ist, abgespalten wird und eine bindung mit dem ersten molekül eingeht... unwahrscheinlich, aber möglich, wie fast alles in der chemie....
LG
pythagora
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 17:09 Di 16.11.2010 | | Autor: | zitrone |
Hallo!
Vielen dank für die Antworten!:D
> Hi zitrone,
>
> > Hab da noch eine Idee> Koennte so etwas wie ein Ester
> > enstehen?>:/
> das wäre meine erste idee gewesen, denn wenn du den
> I-Effekt nutzt, kannst du das H am Acetaldehyd (das zweite)
> leicht abspalten und dann würde eine bindung zum nun
> freien C entstehen, was ja auch noch positiv geladen ist
> durch das daneben stehende O...
> weißt du wie ich meine??
Nur hab ich da eine Frage zu deiner vermutung pythagora:
wenn das H, das an der Carbonylgruppe hängt abgespalten wird und sich dann mit dem neg. geladenen C des anderen Moleküls dranhängt, dann entsteht erstens ein Acetaldehy, welches ich schon davor hatte und dann wäre das C, das das H-Atom abgespalten hat neg, geladen, da es dann 5 Elektronen hätte.Also , wenn ich dich so richtig verstanden habe, dann find ich das eher unwahrscheinlich:S.
Und ONeill:
ich versteh nicht ganz, wie mehrere Produkte zustande kommen könnten. Wenn das Acetaldehyd sein Proton abgibt, wird es das Carbeniumion und dieses, welches das Proton aufnimmt wird zum Acetaldehyd...:/ Kann das wirklich so stimmen?
lg zitrone
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 17:24 Di 16.11.2010 | | Autor: | friekeline |
Hi zitrone,
ich denke, dass das auch von z.b. Druck und temperatur abhängt.... sind es standardbedingungen??
Liebe Grüße
friekeline
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Moin Zitrone,
> > > Hab da noch eine Idee> Koennte so etwas wie ein Ester
> > > enstehen?>:/
> > das wäre meine erste idee gewesen, denn wenn du den
> > I-Effekt nutzt, kannst du das H am Acetaldehyd (das zweite)
> > leicht abspalten und dann würde eine bindung zum nun
> > freien C entstehen, was ja auch noch positiv geladen ist
> > durch das daneben stehende O...
> > weißt du wie ich meine??
>
> Nur hab ich da eine Frage zu deiner vermutung pythagora:
> wenn das H, das an der Carbonylgruppe hängt abgespalten
> wird und sich dann mit dem neg. geladenen C des anderen
> Moleküls dranhängt, dann entsteht erstens ein Acetaldehy,
> welches ich schon davor hatte und dann wäre das C, das das
> H-Atom abgespalten hat neg, geladen, da es dann 5
> Elektronen hätte.Also , wenn ich dich so richtig
> verstanden habe, dann find ich das eher
> unwahrscheinlich:S.
Hi zitrone,
> > > Hab da noch eine Idee> Koennte so etwas wie ein Ester
> > > enstehen?>:/
> > das wäre meine erste idee gewesen, denn wenn du den
> > I-Effekt nutzt, kannst du das H am Acetaldehyd (das zweite)
> > leicht abspalten und dann würde eine bindung zum nun
> > freien C entstehen, was ja auch noch positiv geladen ist
> > durch das daneben stehende O...
> > weißt du wie ich meine??
>
> Nur hab ich da eine Frage zu deiner vermutung pythagora:
> wenn das H, das an der Carbonylgruppe hängt abgespalten
> wird und sich dann mit dem neg. geladenen C des anderen
> Moleküls dranhängt, dann entsteht erstens ein Acetaldehy,
> welches ich schon davor hatte und dann wäre das C, das das
> H-Atom abgespalten hat neg, geladen, da es dann 5
> Elektronen hätte.Also , wenn ich dich so richtig
> verstanden habe, dann find ich das eher
> unwahrscheinlich:S.
ich dachte mir das so:
[Dateianhang nicht öffentlich]
(nicht hübsch aber selten^^)
(Butanal-3-on...)
wie häufig das vorkommt hängt auch von anderen faktoren ab....
LG
pythagora
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: JPG) [nicht öffentlich]
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 17:33 Di 16.11.2010 | | Autor: | zitrone |
Hallo Pythagora!
Achsoo meinst du das. Ja, dass haut hin. Aber was ist dann mit dem Proton? Ists einfach so weg?
@ friekeline:
Von bedingungen war nicht die rede. Daher denk ich standart.
Es kommt letztendlich einfach darauf an, wie sie und wieso sie miteinander reagieren!^^
lg zitrone
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 17:37 Di 16.11.2010 | | Autor: | pythagora |
Moin,
> mit dem Proton? Ists einfach so weg?
nö, schwimmt da noch irgendwo rum in der suppe, oder verbindet sich mit irgendwas....^^
LG
pythagora
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 17:45 Di 16.11.2010 | | Autor: | zitrone |
Hallo!
Ich merk da grad was...Wenn das Proton abgespalten wird, dann behält das C-Atom aber das Elektronenpaar. Somit ist es negativ geladen wie das andere Molekül...Neg. und neg.? Ich denk eher, dass sich beide unattraktiv finden....Somit könnte eher keine Verbindung zwischen den 2 C-Atomen der Moleküle kommen...:/Oder?
lg zitrone
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hi, das kann auch gut sein, es sei denn die bindung wird polarisiert (entgegen des I-effekts), dann geht die bindung mit ab.... aber so langsam kann ich mir auch das nicht mehr vorstellen, also wird wohl eher nichts passieren....
vielleiht eine umlagerung der H-Atome???
Das könnte ich mir noch vorstellen....
LG
pythagora
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 21:02 Di 16.11.2010 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
In den Wust an Vermutungen solltne wir nun doch mal ein bisschen Systematik bringen.
pythagora, Deine Lösung funktioniert definitiv nicht, den Grund hat zitrone richtig erkannt.
Da die Reaktion in Lösung abläuft ist sie praktisch druckunabhängig. Die temperatur wird sicherlich eine Rolle spielen, denn hohe Temperaturen begünstigen Eliminierungsreaktionen (mehr dazu später).
[Dateianhang nicht öffentlich]
Zunächst erfolgt die Deprotonierung mit einer starken, aber nichtnucleophilen Base (B), wie zum Beispiel Lithiumdiisopropylamid. Nach der eigentlichen Reaktion (Aldoladdition) erfolgt in der regel eine saurer Aufarbeitung. An der Stelle des [mm] $\beta$-Hydroxyketons [/mm] kann die Reaktion angehalten werden. Bei stärkeren (Mineral)Säuren und höheren Temperaturen kann anschließend eine Dehydratation stattfinden, wobei wiederum zwei Produkte Möglich sind. Bevorzugt wird das Produkt mit interner Doppelbindung. Findet eine Dehydratisierung statt, so spricht man von einer Aldolkondensation.
Gruß Christian
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 22:45 Di 16.11.2010 | | Autor: | zitrone |
Guten Abend ONeill!
Vieeeeelen lieben Dank!!!:D
Jetzt ergibt alles einen Sinn x).
lg zitrone
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(Antwort) fertig | | Datum: | 22:42 Mo 15.11.2010 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Das Carbenium Ion kann sich realtiv leicht bilden. Ursache dafür ist der Induktive Effekt des Sauerstoffs. Generell sind [mm] \alpha-Wasserstoffatome [/mm] relativ acide und kann durch eine nichtnukleophile Base leicht abgespalten werden. Anschließend greift es nucleophil am Carbonyl C an. Je nachdem wie das Produkt aufgearbeitet wird können verschiedene Produkte entstehen.
Gruß Christian
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