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Forum "organische Chemie" - Amine
Amine < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Amine: Unterscheidung
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:14 Sa 24.07.2010
Autor: maureulr

Aufgabe
N-Methyanillin vs. Benzylamin

Unterscheidung mit Unitestpapier

höhere Baszidität Benzylamin

primäres vs. sekundäres  Amin

primäres Amin leichter protonierbar

[mm] R-NH_{2} [/mm] + [mm] H_{2}O [/mm] ---> [mm] R-NH_{3}+ [/mm] + OH-

Geht das als Erklärung und Reaktionsgleichung ?


        
Bezug
Amine: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 17:04 Sa 24.07.2010
Autor: pythagora

Hi,
> N-Methyanillin vs. Benzylamin
>  
> Unterscheidung mit Unitestpapier
>  höhere Baszidität Benzylamin
>  
> primäres vs. sekundäres  Amin
>  
> primäres Amin leichter protonierbar
>  
> [mm]R-NH_{2}[/mm] + [mm]H_{2}O[/mm] ---> [mm]R-NH_{3}+[/mm] + OH-
>  

Find ich ein bici knapp. Was hälst du von ganzen Sätzen??;)
Probier nochmal mehr zu begründen, was warum gilt und wieso du das so denkst, wie du es denkst.

LG
pythagora


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Amine: Rückfrage
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 15:40 So 25.07.2010
Autor: maureulr

Aufgabe
N-Methylanilin und Benzylamin sind isomere Amine. Trotzdem gelingt die Unterscheidung beider Stoffe mit Unitestpapier und Wasser. Warum (kurze Begründung , Reaktionsgleichung)?

Formelkn sind klar.

Begründung: Anhand der Baszidität der Amine würde ich es festmachen wollen.

Welches Amin ist basischer ? Primäre --> sekundäre --> tertiäre Amin

Desto Höher der verzweigungsgrad der Amine, desto geringere Baszidität.

Dementsprechend Benzylamin basischer als N_Methylanilin.

Oder gehe ich hier über die Hybridisierung sp3 und sp2 des Kohlenstoffatom vor dem  Stickstoff?

Benzylamin --> AMIN-Gruppe hängt an Seitenkette

N-Methylanillin --> Amin-Gruppe hängt direkt am Kern

sp3 reaktiver als sp2  

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Amine: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 17:49 So 25.07.2010
Autor: pythagora

Hi^^,
da sind sicher viele gute Aspekte drin, aber du schreibst schon wieder keine Sätze!! Wenn du das so in einer Klausur oder so hinschreibst, wird das wohl nicht sooo gut ankommen... Versuche kurze sätze MIT BEGRÜNDUNGEN zu schreiben, denn wenn du dazu schreibst, warum a Basischer ist als b, dann ist es auch dir selbst gleich klarer (und es ist auch für andere besser nachvollziehbar, was du meinst).^^Verständlich??

Lg
pythagora

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Amine: Rückfrage
Status: (Frage) überfällig Status 
Datum: 18:13 So 25.07.2010
Autor: maureulr

Benzylamin ist basischer weil die [mm] NH_{2}-Gruppe [/mm] an der Seitenkette sitzt und dementsprechend reaktiver ist als bei N.Methylanillin. Zu dem ist es ein primäres Amin,d.h. je niedriger der Verzweigungsgrad , desto basischer.

Wie schon gesagt worden ist, der +I-Effekt nimmt mit steigendem Verzweigungsgrad zu, das Molekül wir immer unreaktiver.

Ist diese Vermutung richtig ?

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Amine: Fälligkeit abgelaufen
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 18:20 Di 27.07.2010
Autor: matux

$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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Amine: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 18:34 Di 27.07.2010
Autor: pythagora

Hi,
ich hoffe, es besteht noch interesse..

> Wie schon gesagt worden ist, der +I-Effekt nimmt mit
> steigendem Verzweigungsgrad zu, das Molekül wir immer
> unreaktiver.
>  
> Ist diese Vermutung richtig ?  

Joa, das liegt an der polarität, hast du ein stark elektronegatives atom an einem wenig verzweigten molekül, dass ist er "einfluss natürlich sträker auf EINE benachbarte bindung, als wenn du mehrere verzweigungen hast (wenn sich die wirkung auch MEHRERE bindungen aufteilt).
OKI??

LG
pythagora

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