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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 18:09 Mo 25.04.2005 | | Autor: | Maexchen |
Hallo,
kann mir jemand etwas über die Löslichkeit. Polarität und Sdt. der Halogenalkane im Vergleich zu den Alkanen sagen oder kennt jemand vielleicht eine gute Internetseite dazu?
Viele Grüsse und danke im vorraus
Maexchen
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Hallo Mäxchen!
Bei Halogenalkanen sieht das wie folgt aus:
Stell dir einfach eine Chlor-Kohlenwasserstoffverbindung vor.
Das Chlor hat dabei einen besonders hohen Elektronegativitätswert (EN-Wert). (Müsste 3,5 sein!).
Das heißt ja, dass es Elektronen besonders stark anzieht.
Also wird bereits das Chlor dieser Verbindung negativ TEILgeladen sein, also leicht polar, so zu sagen.
Alkane hingegen sind unpolare Ketten. Wasser ist polar, so dass es wohl Halogenalkane besser lösen wird als Alkane.
Die Siedetemperatur hängt von der Stärke der Intermolekülarenkräfte bzw. Bindungskräfte ab.
Aufgrund des EN-Werts könnte man auch noch annehmen, dass der Siedepunkt niegrieger ist als bei Alkanen, weil es die Elektronen zu sich zieht und somit die Verbindungen z.B. der einzelnen C-Atome aufgrund der Ladungsverschiebung VIELLEICHT instabiler wird.
In dem Punkt bin ich mir leider nicht sicher.
Hab dir aber ne Seite rausgesucht, die recht umfangreich ist:
![[]](/images/popup.gif) Hier
oder unter Google!
Hoffe, ich konnte dir helfen!
Gruß Isi
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Hi, Maexchen,
in Ergänzung zur Antwort von Schneckchen hier noch ein kurzer Beitrag nach "Beyer, Lehrbuch der Organischen Chemie":
Methyl - und Ethylchlorid (Sdp. -23,7° bzw. +12,3°; zum Vergleich: Methan hat einen Sdp. von -164°, also wesentlich niedriger!) sowie Methylbromid (Sdp. +3,5°) sind bei gewöhnlicher Temperatur gasförmig.
Sie sind in Wasser fast unlöslich (trotz der Polarität!), mischen sich aber mit Alkoholen und Ether.
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1. Polarität/Löslichkeit
Sicher handelt es sich bei den Halogenalkanen um polarisierte Verbindungen, wie bereits beschrieben wurde. Allerdings kommt bei den Halogenen hinzu daß sie nicht nur einen induktiven Effekt aufweisen, sondern auch einen sogenannten "mesomeren Effekt", der sich in den Strukturformeln folgendermaßen äußern kann:
[mm] C^{ \delta^{+}}-Cl^{ \delta^{-}} \to C^{-}=Cl^{+}
[/mm]
Die effektive Polarität innerhalb der Halogenalkane ist somit lange nicht so stark ausgeprägt wie in Alkoholen oder gar Wasser. Daher ist eine Löslichkeit auch eher in schwach polaren Lösungsmiteln wie Ether oder auch unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan gegeben, als in Alkoholen oder Wasser. Chloroform [mm] (CHCl_{3}, [/mm] also Halogenalkan), ist sogar eins der Paradbeispiele, die sich nicht mit Wasser mischen und sich daher zum extrahieren wässriger Lösungen eignen.
2. Siedepunkte
Die Siedepunkte werden leider nicht nur durch die Polarität beeinflußt, sondern auch durch die Molmasse. Moleküle mit hohen Massen haben auch höhere Siedepunkte, bei gleicher Polarität versteht sich. Die Polarität hat eigentlich nur dann wesentlichen Einfluss auf die Siedepunkte wenn es zur Ausbildung sogenannter Wasserstoff-Brücken-Bindungen kommen kann, wie in Wasser oder Alkohol.
Vergl:
[mm] CH_{4} [/mm] SdP -161°C MG 16 g/mol
[mm] CH_{3}OH [/mm] SdP 54°C MG 32 g/mol
[mm] H_{2}O [/mm] SdP 100°C MG 18 g/mol
3. Dichte
Eine größe die für die Halogenalkane sehr viel typischer ist, als die Polarität ist die Dichte. Aufgrund des hohen Atomgewichts der Halogene nimmt auch die Dichte ihrer Verbindungen rapide zu.
Vergl:
[mm] CH_{3}Cl [/mm] 0,742 g/ml
[mm] CH_{2}Cl_{2} [/mm] 1,32 g/ml
[mm] CHCl_{3} [/mm] 1,49 g/ml
[mm] CCl_{4} [/mm] 1,59 g/ml
Das beudeutet das schon ab Dichlormethan Waser AUF dem organischen Lösungsmittel schwimmt und nicht, wie üblich, anders herum....
Ich hoffe ich konnte noch weiterhelfen
Lars
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