I-Effekt < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) reagiert/warte auf Reaktion  | | Datum: | 18:01 Mo 12.03.2007 | | Autor: | sardelka |
| Aufgabe | | Zeichnen Sie die Strukturen der Stoffe Amino-ethansäure, Trichlor-ethansäure und Decansäure. Machen Sie Aussagen über die Art des I-Effektes der darin enthaltenen funktionellen Gruppen und beschreiben Sie die Ladungsverteilung in den Molekülen. |
Hallo, ich schreibe demnächst eine Chemieklausur und habe paar Übungsaufgaben gekriegt, leider ohne Lösungen.
Ich habe versucht diese Aufgabe zu lösen, bin aber nicht sehr weit gekommen.
Also ich habe erstmal die Strukturen gezeichnet:
Amino-ethansäure: Trichlor-ethansäure:
H O Cl O
| [mm] \parallel [/mm] | [mm] \parallel
[/mm]
H-C-C-OH Cl-C- C-OH
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[mm] NH_{2} [/mm] Cl
Decansäure:
O H H H H H H H H H
[mm] \parallel [/mm] | | | | | | | | |
HO-C- C- C- C- C- C- C- C- C- C-H
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H H H H H H H H H
Die scheinen doch richtig zu sein oder?))
Jetzt muss ich den I-Effekt einzeichnen...
Aber da weiß ich nicht so genau. Also ich weiß, dass bei Amino-ethansäure die Amine elektronegativer als die Carbonsäure ist. Aber ich weiß jetzt nicht wie sich das auf die Kohlenstoffatome reagieren würde.. und wie die Ladungen dann bei carbonsäure und amine sind. Also soll ich dort einmal [mm] \delta^{--} [/mm] (für das elektornegativere, also Amine) und [mm] \delta^{-} [/mm] für Carbonsäure?
Und die Ladungsverteilung in den Molekülen? Soll ich da einfach mit den Oxidationsstufen arbeiten?
Und genau das Gleiche bei anderen.. Also ich weiß nicht wie ich das richtig einzeichnen soll bzw. wie es alles aufeinander reagiert, ich glaube Erklärung an einem der Beispiele würde erstmal reichen))
Wäre sehr nett
Danke
Mit freundlichen Grüßen
Ich habe diese Frage in anderen Foren nicht gestellt.
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Hi sardelka,
ich habe einmal die passenden Links für dich zusammen getreagen,wo du deine Aufgabe auf einen Blick selbst korrigieren könntest:
1.) Aminoethansäure:
http://www.chempage.de/lexi/aminoethansaure.htm
2.) Trichlorethansäure:
http://de.wikipedia.org/wiki/Trichloressigs%C3%A4ure
3.) Decansäure:
http://de.wikipedia.org/wiki/Decans%C3%A4ure
4.) I-Effekt
http://de.wikipedia.org/wiki/I-Effekt#Induktiv_wirkende_Gruppen
LG
Analytiker
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 17:09 Mi 14.03.2007 | | Autor: | sardelka |
Hallo, danke sehr, habe nachgeguckt und ja ist alles richtig. Aber...
Die Aufgabe ist ja nicht nur die Strukturen zu zeichnen, sondern auch die I-Effekte etc. einzuzeichnen und die Ladungsverteilung.. Das war eigentlich mein Hauptproblem.. Könnte mir dort noch mal weiter helfen?
Mit freundlichen Grüßen
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 17:34 Mi 14.03.2007 | | Autor: | miniscout |
Hallo sardelka!
Was genau meinst du mit Ladungsverteilung? Möchtest du die Oxidationszahlen haben?
Ciao miniscout ![[read]](/images/smileys/read.gif "[read]")
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 19:06 Mi 14.03.2007 | | Autor: | sardelka |
Also ich meine das, was die Aufgabe verlangt.
Also ich bin der Meinung, dass ich einmal sagen muss wie der Induktive Effekt bei den jeweiligen Atomen aussieht und wie die Ladungsverteilung bei den jeweiligen Atomen ist.
Aber wenn das nur die Oxidationsstufen gemeint sind, dann krieg ich es selbst hin))
Aber das mit dem induktiven Effekt nicht.. Meine Frage ganz oben besteht immer noch :(
MfG
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Hallo,
die Antwort auf deine Frage zum induktiven Effekt der Substituenten bzw. Teilladungen hat eigentlich schon homme in seiner Antwort auf deine andere Frage gegeben:
https://www.vorhilfe.de/read?t=239400
Du müßtest das dort Erwähnte eigentlich nur auf deine Säuren übertragen.
Bei der Decansäure hat der Nonylrest einen (schwachen) + I-Effekt auf die Carboxylgruppe. Das [mm] \alpha [/mm] -Kohlenstoffatom
trägt eine negative Partialladung. Der pKs-Wert der Decansäure dürfte daher etwas über dem der Essigsäure liegen (Decansäure ist eine etwas schwächere Säure als Essigsäure).
Bei der Aminosäure Glycin (Aminoethansäure) übt das Stickstoffatom einen -I-Effekt auf das [mm] \alpha [/mm] -Kohlenstoffatom aus; das [mm] \alpha [/mm] -Kohlenstoffatom trägt eine positive Partialladung; Glycin dürfte saurer sein als Essigsäure (kleinerer pKs(1) als Essigsäure.
Bei der Trichlorethansäure üben drei Chloratome jeweils einen stärkeren -I-Effekt auf das [mm] \alpha [/mm] -Kohlenstoffatom
aus; das [mm] \alpha [/mm] -Kohlenstoffatom trägt eine größere positive Partialladung. Trichlorethansäure dürfte merklich stärker sein als Essigsäure.
Jetzt hättest Du dir z. B. die Mühe machen können, die pKs-Werte aus dem Internet herauszusuchen. Das sähe dann so aus:
Decansäure pKs [mm] \approx [/mm] 4,96
Essigsäure pKs = 4,75
Aminoethansäure pKs(1) = 2,35
Trichloressigsäure pKs = 0,08
LG, Martinius
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