Isoelektrischer Punkt v.Aminos < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 21:40 Sa 01.03.2008 | | Autor: | M.M. |
| Aufgabe | | Die Analyse eines Peptids ergab die Aminosäuren Serin (2-Amino-3-hydroxypropansäure), Lysin (2,6-iaminohexansäure) und Valin (2-Amino-3-methylbutansäure). Ordnen Sie den Aminosäuren die folgenden isoelektrischen Punkte zu: 5,68;5,96; 9,74! Begründen Sie ihre Entscheidung. |
Hallo!!
Also, was ich mir dazu denke: Serin ist eine polare Aminosäure wegen der Hydroxylgrp., Lysin ist eine basische Aminosäure wegen der zusätzlichen Aminogrp. und Valin ist eine unpolare Aminosäure, weil die Seitenkette lediglich aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht.
Hat Lysin den höchsten IEP wegen der basischen Eigenschaft?
Oder wo genau ist der Zusammenhang zwischen IEP und Rest der Aminosäure (ob basisch, sauer, neutral, polar).
Vielen DAnk für Hilfe!
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Hallo!
> Die Analyse eines Peptids ergab die Aminosäuren Serin
> (2-Amino-3-hydroxypropansäure), Lysin
> (2,6-iaminohexansäure) und Valin
> (2-Amino-3-methylbutansäure). Ordnen Sie den Aminosäuren
> die folgenden isoelektrischen Punkte zu: 5,68;5,96; 9,74!
> Begründen Sie ihre Entscheidung.
>
> Hallo!!
>
> Also, was ich mir dazu denke: Serin ist eine polare
> Aminosäure wegen der Hydroxylgrp., Lysin ist eine basische
> Aminosäure wegen der zusätzlichen Aminogrp. und Valin ist
> eine unpolare Aminosäure, weil die Seitenkette lediglich
> aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht.
> Hat Lysin den höchsten IEP wegen der basischen Eigenschaft?
> Oder wo genau ist der Zusammenhang zwischen IEP und Rest
> der Aminosäure (ob basisch, sauer, neutral, polar).
> Vielen DAnk für Hilfe!
Ich verstehe nicht so recht, was das Wort "polar" hier zu suchen hat, wo es doch um dem IEP geht.
Letztlich hast du aber recht, wenn du sagst, dass Serin aufgrund der zusätzlichen Hydroxylgruppe einen niedrigeren IEP haben muss, als Valin. Der IEP einer Aminosäure kommt so zustande:
[mm] $pH_{IEP}=\bruch{\summe_{i=1}^{n}\;pKs_{i}}{n}$
[/mm]
![[smilie_re]](/images/smileys/smilie_re.gif "[smilie_re]") ![[]](/images/popup.gif) Wikipedia: Zwitterion
Gruß miniscout ![[clown]](/images/smileys/clown.gif "[clown]")
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 22:05 Sa 01.03.2008 | | Autor: | M.M. |
Hm, aber wie kann ich denn pauschal an so eine AUfgabe herangehen, hab das noch nicht verstanden, wie man von der Strukturformel einfach auf den IEP schließen kann. Sagt man einfach, weil Lysin basisch ist, hat es den höchsten IEP, weil Valin neutral ist, leigt dieser am nächsten bei IEP=6, dem IEP, den Zwitterionen in etwa haben und Lysin bekommt den IEP, der übrig bleibt.
?? :)
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> Hm, aber wie kann ich denn pauschal an so eine AUfgabe
> herangehen, hab das noch nicht verstanden, wie man von der
> Strukturformel einfach auf den IEP schließen kann. Sagt man
> einfach, weil Lysin basisch ist, hat es den höchsten IEP,
![[ok]](/images/smileys/ok.gif "[ok]") genau.
Wenn du mehrere Aminosäuren miteinander vergleichst, die alle eine Aminogruppe als weiteren Substituenten haben, musst du mit Hilfe von Induktiven Effekten rausfinden, welche Aminogruppe leichter ein Proton aufnehmen kann. Je mehr Aminogruppen ein Molekül hat und umso größer deren pKs-Werte, desto größer ist der IEP der Aminosäure. Für Carboxylgruppen funktioniert es analog.
> weil Valin neutral ist, liegt dieser am nächsten bei IEP=6 7,
> dem IEP, den Zwitterionen in etwa haben
![[notok]](/images/smileys/notok.gif "[notok]") Wenn ein Molekül eine schwache Basen- und eine starke Säuregruppe hat, dann ist der IEP des Zwitterions deutlich kleiner, als 7!
> und Lysin bekommt
> den IEP, der übrig bleibt.
> ?? :)
Lysin hat eine OH-Gruppe. Auch OH-Gruppen können ein Proton abgeben. Daher hat Lysin als Summe zwei Säure- und eine Basengruppe. Daher der IEP.
Hilft dir das weiter?
Gruß miniscout
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 22:28 Sa 01.03.2008 | | Autor: | M.M. |
Ja, hat es, vielen Dank!!
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 10:49 So 02.03.2008 | | Autor: | Martinius |
Hallo miniscout,
> Lysin hat eine OH-Gruppe. Auch OH-Gruppen können ein Proton
> abgeben. Daher hat Lysin als Summe zwei Säure- und eine
> Basengruppe. Daher der IEP.
Lysin hat eine Carboxylgruppe und zwei Aminogruppen.
Kann es sein, dass Du hier das Serin meinst? Das hat eine zusätzliche Hydroxylgruppe am C-3-Atom.
Und diese Hydroxylgruppe kann man nicht als eine Säurefunktion ansprechen. Zwar liegt der pKs-Wert einer aromatischen Hydroxylgruppe ungefähr bei 10, aber der einer aliphatischen Hydroxylgruppe ungefähr bei 15-16, ist also mit dem pKs von Wasser (15,74) vergleichbar, woraus folgt, dass eine aliphatische Hydroxylgruppe in Wasser pH-neutral reagiert.
Der Unterschied im IEP zwischen Serin und Valin kann man also, wie Du richtig bemerkt hast, allein durch den unterschiedlich (schwach) ausgeprägten induktiven Effekt der Hydroxymethylgruppe einerseits und der Isopropylgruppe andererseits auf das [mm] \alpha-C-Atom, [/mm] an dem die protonierte Aminogruppe sitzt, erklären.
LG, Martinius
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 14:52 Mi 05.03.2008 | | Autor: | M.M. |
Kein Problem, ich hab alles verstanden!
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![[sunny]](/images/smileys/sunny.gif "[sunny]"){kind=small}
