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Org. Chemie: Aufgabe
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 15:15 Do 13.09.2007
Autor: Rmz

Aufgabe
Leitet man Ethen bis zur Entfärbung durch Bromwasser, das außerdem noch mit Natriumnitrat gesättigt ist, so erhält man ein in Wasser unlösliches, öliges Produkt, das beim Erhitzen unter Abgabe von braunen nitrosen Gasen (NO,NO2) zerfällt.

a) Um welches Produkt kann es sich handeln?
b) Beschreiben sie einen möglichen Reaktionsmechanismus und formulieren sie ihn unter Verwendung von Strukturformeln?

Kann mir jemand helfen, ich komme nicht klar...
Danke im Voraus !!!

Die Reaktion von Brom und Ethen hab ich, ich weiß aber nicht weiter. Was soll ich mit Natriumnitrat machen?

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Es handelt sich hierbei um eine elektrophile Addition.
Das Br2 Molekül wird durch die Elektronen der Doppelbindung polarisiert.
Das Br+ lagert sich an das eine C Atom an, das Br- an das andere,so erhält man 1,2-Dibromethan.


        
Bezug
Org. Chemie: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:31 Do 13.09.2007
Autor: Martinius

Hallo,

wenn Du weißt, dass es sich um eine elektrophile Addition handelt, dann musst Du dir nur noch die beiden konstituierenden Schritte vorstellen, um auf die Lösung zu kommen.

Im ersten Schritt wird an die Doppelbindung das elektrophile Bromkation addiert. Im zweiten Schritt lager sich das Bromanion an das 1-Bromethylkation an.  Das Produkt heißt 1,2-Dibromethan.

Wenn die Lösung nun an Nitrat gesättigt ist dann lagert sich im 2. Schritt  in einer Konkurrenzreaktion das Nitratanion anstelle des Bromids an. Welches Nucleophil nun stärker ist, weiß ich im Moment nicht. Das Produkt wäre dann 1-Brom-2-Ethylnitrat, ein bromierter Salpetersäureester des Ethanols.


[Dateianhang nicht öffentlich]


LG, Martinius

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: wmf) [nicht öffentlich]
Bezug
                
Bezug
Org. Chemie: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 16:45 Do 13.09.2007
Autor: Rmz

Vielen Dank...Jetzt habe ich es verstanden !!

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