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Forum "Chemie" - Oxidation/Esterbildung
Oxidation/Esterbildung < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Oxidation/Esterbildung: Korrektur
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 20:29 Fr 26.06.2009
Autor: xPae

Aufgabe
Geben ist eine Verbindung mit der Summenformel [mm] C_{3}H_{6}O. [/mm] Diese Verbindung zeigt folgendes Reaktionsverhalten:

-DAs Reagenz Brom/wasser wird von dieser Substanz entfäbrt
-Die gesuchte Verbindung lässt sich stufenweise oxidieren
-die erste Oxidationsstufe entfärbt z.B fuchsinschweflige Säure

a)Welche Strukturforml zeigt diese Verbidung. Bennen Sie diese:
b) Formulieren Sie die Nachweisreaktion mit Brom.
c) Geben Sie die erste und zweite Oxidationsstufe an

d) Das Endprodukt soll erstens mit Wasser und zweiten mit [mm] CH_{3}OH [/mm] umgesetzt werden. Welche "Eigenschaft" liegt  in der Verbindung vor (Reaktion mit Wasser)

Guten Abend.

Brom-Hinweis -> Mindestens eine Doppelbindung.
Stufenweise Oxidation -> Alkohol (primär)
Fuchsinschwefelige Säure wird von Aldehyden entfärbt -> erste Oxidationsstufe des prim. Alkohols.

[mm] CH_{2}=CH-CH_{2}-OH [/mm] Name: 2-Propen-1-ol

Nachweis Reaktion Brom.
Einfache Trans-Addition an das 3 und 2te C-Atom. (male ich mal nicht hin)

b)
1te OxStufe:

[mm] CH_{2}=CH-CH_{2}-OH [/mm] + CuO (oder [mm] KMnO_{4} [/mm] , [mm] CrO_{3}) [/mm] -> [mm] CH_{2}=CH-CH=O [/mm] + [mm] H_{2}O [/mm] + Cu
Name: 2-Propenal -> unsicher.

2te OxStufe:

[mm] CH_{2}=CH-CH=O [/mm] +  CuO -> [mm] CH_{2}=CH-COOH [/mm]    + Cu + [mm] H_{2}O [/mm]
Name : 2-Propensäure

Umsetzung mit Wasser:

[mm] CH_{2}=CH-COOH [/mm]  + [mm] H_{2}O [/mm] -> [mm] CH_{2}=CH-COO^{-} [/mm] +   [mm] H_{3}O^{+} [/mm]
2-Propenat -> sorry im Bennen haperts leider , meistens bei den einfachsten :D
Hier weiss ich jetzt nicht, was mit : Welche Eigenschaft liegt in dieser Verbindung? gemeint sein soll?

Umsetzung mit Methanol:

[mm] CH_{2}=CH-COOH [/mm] + [mm] CH_{3}OH [/mm]  ->  [mm] CH_{2}=CH-COO-CH_{3} [/mm]

Veresterung sozusagen: 2-Propensäuremethylester.


Vielen Dank für die Kontrolle.

Lg xPae

        
Bezug
Oxidation/Esterbildung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:53 Fr 26.06.2009
Autor: Martinius

Hallo,

> Geben ist eine Verbindung mit der Summenformel [mm]C_{3}H_{6}O.[/mm]
> Diese Verbindung zeigt folgendes Reaktionsverhalten:
>  
> -DAs Reagenz Brom/wasser wird von dieser Substanz entfäbrt
>  -Die gesuchte Verbindung lässt sich stufenweise oxidieren
>  -die erste Oxidationsstufe entfärbt z.B fuchsinschweflige
> Säure
>  
> a)Welche Strukturforml zeigt diese Verbidung. Bennen Sie
> diese:
>  b) Formulieren Sie die Nachweisreaktion mit Brom.
>  c) Geben Sie die erste und zweite Oxidationsstufe an
>  
> d) Das Endprodukt soll erstens mit Wasser und zweiten mit
> [mm]CH_{3}OH[/mm] umgesetzt werden. Welche "Eigenschaft" liegt  in
> der Verbindung vor (Reaktion mit Wasser)
>  
> Guten Abend.
>  
> Brom-Hinweis -> Mindestens eine Doppelbindung.
>  Stufenweise Oxidation -> Alkohol (primär)

>  Fuchsinschwefelige Säure wird von Aldehyden entfärbt ->

> erste Oxidationsstufe des prim. Alkohols.
>  
> [mm]CH_{2}=CH-CH_{2}-OH[/mm] Name: 2-Propen-1-ol
>  
> Nachweis Reaktion Brom.
>  Einfache Trans-Addition an das 3 und 2te C-Atom. (male ich
> mal nicht hin)
>  
> b)
> 1te OxStufe:
>  
> [mm]CH_{2}=CH-CH_{2}-OH[/mm] + CuO (oder [mm]KMnO_{4}[/mm] , [mm]CrO_{3})[/mm] ->
> [mm]CH_{2}=CH-CH=O[/mm] + [mm]H_{2}O[/mm] + Cu
>  Name: 2-Propenal -> unsicher.


Ja.
  

> 2te OxStufe:
>  
> [mm]CH_{2}=CH-CH=O[/mm] +  CuO -> [mm]CH_{2}=CH-COOH[/mm]    + Cu + [mm]H_{2}O[/mm]
>  Name : 2-Propensäure
>
> Umsetzung mit Wasser:
>
> [mm]CH_{2}=CH-COOH[/mm]  + [mm]H_{2}O[/mm] -> [mm]CH_{2}=CH-COO^{-}[/mm] +  
> [mm]H_{3}O^{+}[/mm]
>  2-Propenat -> sorry im Bennen haperts leider , meistens

> bei den einfachsten :D
> Hier weiss ich jetzt nicht, was mit : Welche Eigenschaft
> liegt in dieser Verbindung? gemeint sein soll?



Säureeigenschaften?


  

> Umsetzung mit Methanol:
>  
> [mm]CH_{2}=CH-COOH[/mm] + [mm]CH_{3}OH[/mm]  ->  [mm]CH_{2}=CH-COO-CH_{3}[/mm]

>  
> Veresterung sozusagen: 2-Propensäuremethylester.
>  
>
> Vielen Dank für die Kontrolle.


Sonst scheint alles in Ordnung zu sein.
  

> Lg xPae

LG, Martinius

Bezug
                
Bezug
Oxidation/Esterbildung: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:47 Mi 01.07.2009
Autor: xPae

Hallo,

ich habe ja  die 2-Proepensäure mit Wasser zu [mm] H_{3}O^{+} [/mm] reagieren lassen. Im lösungsbruch steht, dass da Milchsäure entsteht, also OH an die Stelle der Doppelbindung (RegelMarkov.) gebunden wird. Alos MIlchsäure entsteht. Katalysiert die Säure dieser Reaktion jetzt sozusagen selbst, wenn sie ein [mm] H^{+} [/mm] abgibt? Wäre dann ja [mm] A_{E}? [/mm]

Lg und danke


Bezug
                        
Bezug
Oxidation/Esterbildung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 18:02 Mi 01.07.2009
Autor: Martinius

Hallo,

> Hallo,
>  
> ich habe ja  die 2-Proepensäure mit Wasser zu [mm]H_{3}O^{+}[/mm]
> reagieren lassen. Im lösungsbruch steht, dass da
> Milchsäure entsteht, also OH an die Stelle der
> Doppelbindung (RegelMarkov.) gebunden wird. Alos
> MIlchsäure entsteht. Katalysiert die Säure dieser
> Reaktion jetzt sozusagen selbst, wenn sie ein [mm]H^{+}[/mm] abgibt?
> Wäre dann ja [mm]A_{E}?[/mm]



An die Addition von Wasser an die Doppelbindung hatte ich gar nicht gedacht; sorry.

Diese Addition ist ja säurekatalysiert. Also [mm] A_E. [/mm]



> Lg und danke
>  

LG, Martinius

Bezug
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