Oxidation von sekundären alk. < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 18:11 Di 14.09.2010 | | Autor: | zitrone |
Hallo!
ich habe letztens im Unterricht mitbekommen, dass sich sekundären Alkohole nur einmal oxidieren lassen. Sie entstehen dann zu einem Keton, der nicht zu einer Carbonsäure oxidieren kann. Meine Frage bezieht sich jetzt auf die Erklärung des ganzen:
Mein Lehrer erklärte es uns anhand der Oxidationszahlen. Mir ist aber auch noch bei der Struktur aufgefallen, dass das C - Atom weder ein Wasserstoffatom besitzt(So wie bei den Alkanalen) noch ein freies Elektronenpaar hat.
Als ich das bemerkte, dachte ich an die Reaktion von Ammoniak mit Wasser. Wobei Ammoniak deswegen ein Proton annimmt, weil das Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar an sich hat.
Könnte ich das dann auch so erklären, dass sich Ketone deswegen nicht weiter oxidieren lassen, weil das C-Atom kein freies Elektronenpaar besitzt? Oder ist das falsch, und ich sollte doch lieber bei den Oxidationszahlen bleiben?!
lg zitrone
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Hi nochmal^^
Ein primärer Alkohol (Alkanol) wird sanft oxidiert. Dabei entsteht zunächst ein Aldehyd (Alkanal), bei nochmaliger Oxidation eine Carbonsäure (Alkansäure). Bei energischerer Oxidation kann der Schritt zum Aldehyd übersprungen werden. Wird ein sekundärer Alkohol oxidiert, so bildet sich dabei ein Keton (Alkanon). Tertiäre Alkohole können auf Grund ihrer bereits vorhandenen drei C-Bindungen nicht oxidiert werden.
(http://de.wikipedia.org/wiki/Oxidation)
> Mein Lehrer erklärte es uns anhand der Oxidationszahlen.
> Mir ist aber auch noch bei der Struktur aufgefallen, dass
> das C - Atom weder ein Wasserstoffatom besitzt(So wie bei
> den Alkanalen) noch ein freies Elektronenpaar hat.
> Als ich das bemerkte, dachte ich an die Reaktion von
> Ammoniak mit Wasser. Wobei Ammoniak deswegen ein Proton
> annimmt, weil das Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar
> an sich hat.
> Könnte ich das dann auch so erklären, dass sich Ketone
> deswegen nicht weiter oxidieren lassen, weil das C-Atom
> kein freies Elektronenpaar besitzt? Oder ist das falsch,
> und ich sollte doch lieber bei den Oxidationszahlen
> bleiben?!
ich glaube ich weiß gerade nicht so ganz, wie du das meinst, ich hab dir mal gerade was aufgeschriben, weil das schneller geht als tippen und mit paint...
[Dateianhang nicht öffentlich]
ich hoffe, dass es lesbar und verständlich ist und deine frage klärt, wenn nicht schreib gern zurück^^
LG
pythagora
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 09:05 Mi 15.09.2010 | | Autor: | ONeill |
Hallo Zitrone!
Schu dir mal einen primären Alkohol an und einen sekundären. Um den sekundären Alkohol zur Carbonsäure oxidieren zu können müsste dann eine C-C-Bindung gebrochen werden und das schafft man mit einem einfachen Oxidationsmittel nicht.
@pythagora: anstatt Paint kannst Du auch Freeware wie Chemsketch verwenden.
Gruß Christian
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