Saure/Basische Aminosäuren < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hallo :)
Es geht um die netten Aminosäuren :)
Diese lassen sich ja bekanntlich in 4 Gruppen unterteilen:
1.Neutral reagierende Aminosäuren mit unpolaren Resten
2.Neutral reagierende Aminosäuren mit polaren Seitenketten
3.Saure Aminosäuren
4.Basische Aminosäuren
Es ist nun nach den Eigenschaften eben dieser 4 Gruppen gefragt.
Bei 1. und 2. ist die Löslichkeit - gemäß "Gleiches löst sich in gleichem"
zu erwähnen. Das ist soweit klar.
Bei 3. und 4. bin ich nun etwas verwirrt. Hier in meinem STARK-Buch heißt es auf der einen Seite, dass Aminosäuren wie Glycin oder Alanin geichzeitig als Säure und als Base wirken. Also, dass Aminosäuren Ampholyte sind. Aber auf der anderen gehören Glycin und Alanin doch in die Gruppe der neutralen Aminosäuren. Und generell - ist es nicht widersprüchlich zu sagen, dass es basische/saure Aminosäuren gibt und das Aminosäuren ampholyte sind?
Ich bin ein wenig verwirrt. Bezieht sich das Basisch bei 3. nur auf den "Rest"? Denn wenn z.B. Glycin mit Wasser reagiert, dann gibt die Aminogruppe (NH3+) der ionisierten Aminosäure ein H ab und es entsteht NH2 und H3O+....
Für mich ist das wirklich unerklärlich. Es wäre total nett, wenn mir jemand, dass verständlich (!!!) erklären könnte. Prinzipiell vermute ich, dass ich die Begriffe Säue/Base und sauer/basisch durcheinander bringe. (Aber das ist nur eine Vermutung :) )
Es wäre nett, wenn man mir eine Beispielreaktion zeigen könnte, wie z.B. Glycin "neutral" reagiert, Asparaginsäure "basisch" und z.B. Lysin "sauer".
Es müssen natürlich nicht zwingend diese drei Aminosäuren gewählt werden. Einfach ein paar anschauliche Beispiele wären zusätzlich (!!!) zur Erklärung recht hilfreich.
Ich bin euch schon im Voraus total dankbar und hoffe, dass ihr mir helfen könnt.
Beste Grüße
able1tung
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
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Hallo,
> Es geht um die netten Aminosäuren :)
> Diese lassen sich ja bekanntlich in 4 Gruppen unterteilen:
> 1.Neutral reagierende Aminosäuren mit unpolaren Resten
> 2.Neutral reagierende Aminosäuren mit polaren Seitenketten
> 3.Saure Aminosäuren
> 4.Basische Aminosäuren
Bei Wikipedia findest Du eine noch detailliertere Unterteilung:
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/Aminos%C3%A4ure
> Es ist nun nach den Eigenschaften eben dieser 4 Gruppen
> gefragt.
> Bei 1. und 2. ist die Löslichkeit - gemäß "Gleiches löst
> sich in gleichem"
> zu erwähnen. Das ist soweit klar.
> Bei 3. und 4. bin ich nun etwas verwirrt. Hier in meinem
> STARK-Buch heißt es auf der einen Seite, dass Aminosäuren
> wie Glycin oder Alanin geichzeitig als Säure und als Base
> wirken. Also, dass Aminosäuren Ampholyte sind. Aber auf der
> anderen gehören Glycin und Alanin doch in die Gruppe der
> neutralen Aminosäuren. Und generell - ist es nicht
> widersprüchlich zu sagen, dass es basische/saure
> Aminosäuren gibt und das Aminosäuren ampholyte sind?
>
> Ich bin ein wenig verwirrt. Bezieht sich das Basisch bei 3.
> nur auf den "Rest"? Denn wenn z.B. Glycin mit Wasser
> reagiert, dann gibt die Aminogruppe (NH3+) der ionisierten
> Aminosäure ein H ab und es entsteht NH2 und H3O+....
Ja, genau. Die Bezeichnung "basische" oder "saure" Aminosäure bezieht sich nur auf den Rest. Jede Aminosäure hat ja per definitionem mindestens eine Carboxylgruppe und eine Aminogruppe. Ist eine Aminosäure "sauer", so hat sie mindestens zwei Carboxylgruppen. Ist eine Aminosäure "basisch", so hat sie mindestens zwei Aminofunktionen.
> Für mich ist das wirklich unerklärlich. Es wäre total nett,
> wenn mir jemand, dass verständlich (!!!) erklären könnte.
> Prinzipiell vermute ich, dass ich die Begriffe Säue/Base
> und sauer/basisch durcheinander bringe. (Aber das ist nur
> eine Vermutung :) )
>
> Es wäre nett, wenn man mir eine Beispielreaktion zeigen
> könnte, wie z.B. Glycin "neutral" reagiert, Asparaginsäure
> "basisch" und z.B. Lysin "sauer".
> Es müssen natürlich nicht zwingend diese drei Aminosäuren
> gewählt werden. Einfach ein paar anschauliche Beispiele
> wären zusätzlich (!!!) zur Erklärung recht hilfreich.
Eine "neutrale" Reaktion für Glycin gibt es nicht, wenn Du Protonierung oder Deprotonierung meinst; Glycin reagiert dabei immer als Säure oder Base. Vielleicht meinst Du den isoelektrischen Punkt? Der beträgt für Glycin IEP = 5,97. D. h., bei diesem pH liegt Glycin mit der Nettoladung (Mittelwert der Ladung) 0 vor; also als Zwitterion:
[mm] {}^{+}H_{3}N-CH_{2}-COO^{-}
[/mm]
Bei diesem pH wandert Glycin bei einer Iontophorese gar nicht im elektrischen Feld.
Asparaginsäure hat die pK-Werte: [mm] pK_{2}(COOH) [/mm] = 1,88 ; [mm] pK_{1}(COOH) [/mm] = 3,65 ; [mm] pK_{1}(NH_{3}^{+}) [/mm] = 9,60 . Der IEP = 2,85
D. h., wenn Du bei einer Titration den pH von 11 auf 7 senkst reagiert Asparaginsäure basisch:
[mm]{}^{-}OOC-CH_{2}-CH(NH_{2})-COO^{-} + H^{+} \to {}^{-}OOC-CH_{2}-CH(NH_{3}^{+})-COO^{-}[/mm]
, wenn Du den pH von 7 auf 2,8 senkst reagiert Asparaginsäure basisch:
[mm]{}^{-}OOC-CH_{2}-CH(NH_{3}^{+})-COO^{-} + H^{+} \to {}^{-}OOC-CH_{2}-CH(NH_{3}^{+})-COOH[/mm]
, wenn Du den pH von 2,8 auf 0 senkst reagiert Asparaginsäure basisch:
[mm]{}^{-}OOC-CH_{2}-CH(NH_{3}^{+})-COOH + H^{+} \to HOOC-CH_{2}-CH(NH_{3}^{+})-COOH[/mm]
Lysin hat den IEP = 9,59 ; die pK-Werte [mm] pK_{1}(COOH) [/mm] = 2,20 ; [mm] pK_{1}(NH_{3}^{+}) [/mm] = 8,90 ; [mm] pK_{2}(NH_{3}^{+}) [/mm] = 10,28 .
Wenn Du bei einer Titration den pH von 0 auf 5 anhebst, so reagiert Lysin sauer:
[mm]{}^{+}H_{3}N-(CH_{2})_{4}-CH(NH_{3}^{+})-COOH + OH^{-} \to {}^{+}H_{3}N-(CH_{2})_{4}-CH(NH_{3}^{+})-COO^{-} + H_{2}O[/mm]
, wenn Du den pH von 5 auf 9,59 anhebst, so reagiert Lysin sauer:
[mm]{}^{+}H_{3}N-(CH_{2})_{4}-CH(NH_{3}^{+})-COO^{-} + OH^{-} \to {}^{+}H_{3}N-(CH_{2})_{4}-CH(NH_{2})-COOH + H_{2}O[/mm]
, wenn Du den pH von 9,59 auf 13 anhebst, so reagiert Lysin sauer:
[mm]{}^{+}H_{3}N-(CH_{2})_{4}-CH(NH_{3}^{+})-COO^{-} + OH^{-} \to H_{2}N-(CH_{2})_{4}-CH(NH_{2})-COOH + H_{2}O[/mm]
LG, Martinius
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Hallo und vielen Dank für die schnelle Antwort :)
Also...ich denke das mit der Titration, isoelektr.Punkt, etc. übersteigt ein wenig das Niveau des Grundkurses.
Dennoch möchte ich das ganze noch mal in meinen Worten formulieren, um zu überprüfen, ob ich es auch wirklich verstanden habe.
- Der "Rest" ist kann entweder als Base oder als Säure reagieren. Der Rest der Asparaginsäure reagiert z.B. immer als Base und der Rest des Lysins immer als Säure.
- Der andere Teil (d.h. die Aminogruppe, COOH-Gruppe, etc.)
kann bei jeder Aminosäure immer als Base und als Säure reagieren.
- Aminosäuren mit neutralen Resten können als Base und als Säure reagieren. Der Rest kann gar nicht reagieren.
Nun noch 3 Fragen...
1. Ist es nicht etwas seltsam, dass z.B. Lysin somit "gleichzeitig" mit dem "Rest" als Säure UND theoretisch mit der Aminogruppe, COOH-Gruppe,etc. als Base und Säure reagieren kann??? Lysin ist dann also in mehrfacher Hinsicht ein Ampholyt :) ,oder?
2. Die Begriffe
Sauer / basisch = Brönsted Säure / Base
sind von der Bedeutung her mehr oder weniger identisch, oder?
3. Gibt es sonst noch wichtige Eigenschaften dieser 4 Aminosäuregruppen?
Beste Grüße und Vielen Dank
Ich bin gespannt auf die Antwort :)
able1tung
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Hallo,
> Hallo und vielen Dank für die schnelle Antwort :)
>
> Also...ich denke das mit der Titration, isoelektr.Punkt,
> etc. übersteigt ein wenig das Niveau des Grundkurses.
>
> Dennoch möchte ich das ganze noch mal in meinen Worten
> formulieren, um zu überprüfen, ob ich es auch wirklich
> verstanden habe.
>
> - Der "Rest" ist kann entweder als Base oder als Säure
> reagieren.
Richtig. Je nach pH-Änderung.
>Der Rest der Asparaginsäure reagiert z.B. immer
> als Base und der Rest des Lysins immer als Säure.
Der Rest der Asparaginsäure, de facto also die 2. Carboxylgruppe, reagiert bei z. B. einer pH-Änderung von 0 nach 4 als Säure, von 4 nach 0 hingegen als Base.
Der Rest des Lysins, de facto also die 2. Aminogruppe, reagiert z. B. bei einem pH-Wechsel von 7 nach 11 als Säure, von 11 nach 7 hingegen als Base.
> - Der andere Teil (d.h. die Aminogruppe, COOH-Gruppe,
> etc.)
> kann bei jeder Aminosäure immer als Base und als Säure
> reagieren.
Wie bereits oben gesagt kann jede Aminogruppe als Base oder Säure reagieren, je nach pH-Änderung, und jede Carboxylgruppe als Base oder Säure, je nach pH-Änderung.
> - Aminosäuren mit neutralen Resten können als Base und als
> Säure reagieren. Der Rest kann gar nicht reagieren.
Sozusagen. Siehe oben.
> Nun noch 3 Fragen...
>
> 1. Ist es nicht etwas seltsam, dass z.B. Lysin somit
> "gleichzeitig" mit dem "Rest" als Säure UND theoretisch mit
> der Aminogruppe, COOH-Gruppe,etc. als Base und Säure
> reagieren kann??? Lysin ist dann also in mehrfacher
> Hinsicht ein Ampholyt :) ,oder?
Lysin hat 3 pK-Werte. Dementsprechend sieht auch die Titrationskurve aus. Asparaginsäure hat auch 3 pK-Werte. Glycin hat 2 pK-Werte.
Man könnte sagen, Lysin ist zwischen PH = 2,20 und pH = 10,28 ein Ampholyt. Da drüber und darunter nicht.
> 2. Die Begriffe
> Sauer / basisch = Brönsted Säure / Base
> sind von der Bedeutung her mehr oder weniger identisch,
> oder?
Ja, mehr oder weniger. Es gibt da z. B. noch die Lewis-Definition von Säure und Base, oder die viel ältere von Arrhenius.
> 3. Gibt es sonst noch wichtige Eigenschaften dieser 4
> Aminosäuregruppen?
Z. B. bei Wikipedia nachlesen.
> Beste Grüße und Vielen Dank
> Ich bin gespannt auf die Antwort :)
>
> able1tung
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