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Veresterung: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:58 Do 27.11.2008
Autor: Sternchen0707

Warum verwendet man bei der Veresterung als Katalysator konzentrierte Schwefelsäure und nicht verdünnte?

Kann es sein, dass die verdünnte Schwefelsäure nicht so gut die Carbonsäure protolysiert? Ich weiß es aber eigentlich nicht, ist nur eine Vermutung... Vielleicht kann mir das jemand erklären ;)

        
Bezug
Veresterung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:11 Do 27.11.2008
Autor: Adamantin

Das ist mit Sicherheit der Hauptgrund, es mag noch mehrere geben, aber "verdünnt" bedeutet ja, dass die Konzentration von [mm] H_2SO_4 [/mm] geringer ist, also mehr Wasser im Verhältnis zur Schwefelsäure vorhanden ist. Das bedeutet physikalisch aber auch, dass die [mm] H_2SO_4 [/mm] in einer geringeren Mol-Zahl vorliegt, denn n=c*V. Wenn du also hochkonzentrierte Schwefel- oder Slazsäure nimmst, ist die Säure "wirksamer", weil sie mehr mol der Säure enthält und damit in gleicher Zeiteinheit mehr Teilchen reagieren können. Ich schätze, es würde auch, aber langsamer, mit verdünnter Funktionieren. Jedenfalls brauchst du konzentrierte, um die Reaktion angemessen durchzuführen

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Veresterung: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 23:38 Do 27.11.2008
Autor: Kyrill

Hi,

in der Tat verwendet man vorallem in der Schule eher konzentrierte Schwefelsäure als verdünnte. Dies liegt aber auch daran, dass die konzentrierte wasserziehend ist. Und somit das Wasser aus dem Reaktionsgeschmisch entzieht.

Die Reaktionsgleichung bei einer Verersterung lautet ja:

Säure + Alkohol [mm] \to [/mm] Ester + Wasser

Die Schwefelsäure nimmt das Wasser aus diesem Gleichgewicht so, dass sich das Gleichgewicht nach dem Prinzip von Le Chatelier auf die Seite der Produkte verschiebt.
Ansonsten würden Veresterungen nämlich Teilweise sehr lange dauern und man könnte in einer Unterrichtsstunde noch nicht die charakteristischen aromatischen Gerüche feststellen.

Kyrill

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Veresterung: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:47 Sa 29.11.2008
Autor: ONeill

Hallo!

Wie richtig gesagt wurde entzieht [mm] H_2SO_4 [/mm] das Waser aus dem Gleichgewicht, was sich auf die Produktbildung positiv auswirkt.
Generell aktivieren Mineralsäuren die Carbonylgruppe.
Wird im basischen Medium gearbeitet kommt es zur partiellen Deprotonierung der Carboxylgruppe.

Aufgrund der MEsomeristabilisierung ist dies gegenüber der Veresterung äußerst unreaktiv.

Gruß ONeill

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