vinylchlorid + chlor < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hi,
im Anhang findet sich der Mechanismus wie ich ihn mit gedacht habe. Die Reaktion von Vinylchlorid mit Chlor.
Zuerst polarisiert die elektronenreiche Doppelbindung das Chlor-Molekühl. Dies wird heterolytisch gespalten und man erhalt als Übergangszustand ein Carbenium-Ion, das durch die beiden Chlor-Substituenten destabilisiert wird. Durch Deprotonierung bildet sich 1,2-Dichlorethen. Eigentlich bin ich erst von einem elektrophilen Additions-Mechanismus ausgegangen, allerdings wäre das Reaktionsprodukt dabei mit 3 Chlor-Substituenten. Das kam mir aus sterischem Gründen doch sehr unwahrscheinlich vor.
![[a]](/images/paperclip.gif "Dateianhänge") Anhang
Wäre super, wenn mal jemand drüber gucken könnte.
Vielen Dank,
exqter
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: pdf) [nicht öffentlich]
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 19:12 Do 09.04.2009 | | Autor: | Martinius |
Hallo,
ich vermute die Reaktion - Darstellung von E- oder Z-1,2-Dichlorethen - soll in Gasphase stattfinden? Dann würde ich eher auf einen radikalischen Mechanismus tippen - so ohne Kat (100%ig sicher bin ich aber nicht).
Wenn das eine Schulaufgabe ist, könntest Du bitte den Originaltext posten?
LG, Martinius
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 19:34 Do 09.04.2009 | | Autor: | MontBlanc |
Hi, also der genau Laut der Aufgabe ist folgender:
Stellen Sie die beiden Mechanismen der Reaktion von Vinylchlorid mit Chlor bzw. mit Vinylchlorid selbst dar. Geben Sie grundsätzliche Unterschiede der beiden Reaktionstypen an und benennen Sie das jeweilige Reaktionsprodukt.
Im entsprechenden Material ist eine Strukturformel von Vinylchlorid und folgender Text:
Vinylchlorid kann zu Kunststoff oder auch zu anderen halogenverbindungen reagieren. Mögliche eaktionspartner sind Vinylchlorid selbst oder Chlor.
Von Gasphase steht dort nichts.
Lg,
exeqter
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 11:31 Sa 11.04.2009 | | Autor: | ONeill |
Hallo eXeQteR!
Also wenn Vinylchlorid auf [mm] Cl_2 [/mm] trifft bin ich mir recht sicher, dass das Ganze direkt durchreagiert zum Halogenalkan.
Der Mechanismus der Polymerisierung sollte dann unter Initatorbeteiligung radikalisch ablaufen.
Gruß Christian
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Hi,
also meinst du die Variante der elektrophilen Addition wo am ende ein 1,2,2-trichlorethan herauskommt ist die richtige ?
Bei Vinylchlorid + Vinylchlorid war ich mir auch ziemlich sicher, dass es sich um eine radikalische Polymerisation handeln wird...
Lg,
Exeqter
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Hallo,
> Hi,
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> also meinst du die Variante der elektrophilen Addition wo
> am ende ein 1,2,2-trichlorethan herauskommt ist die
> richtige ?
Ja, das meine ich auch.
Wenn äquimolare Mengen in der Gasphase (unter UV-Strahlung) reagieren wird es wohl ein radikalischer Mechanismus sein.
Einen ionischen Mechanismus kann ich mir von der Versuchsdurchführung im Moment für diese Reaktanden schwer vorstellen. (Möglicherweise mit verflüssigtem Vinylchlorid in einem gegenüber Chlor inerten Lösungsmittel in welchem sich z.B. [mm] FeCl_3 [/mm] löst.)
> Bei Vinylchlorid + Vinylchlorid war ich mir auch ziemlich
> sicher, dass es sich um eine radikalische Polymerisation
> handeln wird...
Ich habe mich einmal ein wenig informiert. Das OC-Lehrbuch von Morrison-Boyd behandelt bei der Polymerisation von Vinylchlorid nur den radikalischen Mechanismus; ebenso das "Tschenbuch der Chemie". Wikipedia gibt an, dass sowohl ionische als auch radikalische Mechanismen gehen, gibt aber kein Bsp. / Verfahren für die ionische Polymerisation an.
Vinylchlorid ist bei Raumtemperatur ein Gas mit Siedepunkt bei ca. -13,8°C.
Ein techn. Verfahren von mehreren ist die Emulsionspolymerisation, bei welcher das Gas unter Druck verflüssigt wird (5-8 atm) und in Wasser geleitet wird, welches Emulgatoren und Initiatoren enthält.
Was man nun genau unter Initiatoren zu verstehen hat, darüber schweigt sich mein Taschenbuch aus. Theoretisch können es ionische oder radikalische Starter sein.
(Für eine wässrige Emulsion scheinen mir im Moment nur Radikalstarter plausibel, wie z. B. Benzoylperoxid oder Isoazobuttersäurenitril - ich könnte mich aber auch irren.)
Die Lösung wird dann mehrere Stunden auf 40°C-60°C erwärmt, wobei ein Latex entsteht, aus welchem das Polymerisat durch durch Zerstäubungstrocknung als weißes Pulver gewonnen wird.
Du kannst ja noch einmal bei Chemgapedia gucken.
> Lg,
>
> Exeqter
LG, Martinius
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